Não vejo problema em andar com uma mulher com filho(s).
Pessoalmente já aconteceu-me.
Como em tudo na vida, depende muito do contexto e das pessoas.
Se a mulher for daquelas muito recalcadas pela traição anterior, pelas mentiras da relação anterior (ou qualquer que tenha sido a razão), e vem com a teoria que os "homens são todos iguais", a coisa fica complicada.
A situação anterior tem que estar minimamente arrumada na cabeça dessa pessoa. Se for um fantasma que ainda anda a consumi-la acho difícil a relação actual ser viável.
Se for daqueles casos em que a pessoa anda constantemente a por muita ênfase que o filho(a) é a coisa mais importante do mundo, para mim também é uma "red flag".
Se as pessoas forem equilibradas, adultas, com chama e com vontade de apoiarem-se mutuamente a coisa tem pernas para andar.
Para mim a resposta não é sim ou não ... é um
depende/talvez