Estava no trabalho por isso não aprofundei muito.
Passo a explicar algumas das principais opções que tens, assumindo que queres usados e a Diesel:
Alfa Romeo 147, lindo, motor que chegue (115cv), acho que o interior desgastasse fácilmente.
Citroen C4, caro bastante engraçado, confortável, poupadinho.
Pegeout 307, poupadinho, confortável.
Ford Focus, muito robusto, bom chassis.
Civic 1.7 Sport, carro para durar até o sol o derreter.
Maxda 3, como carro é fantástico e acho-o bastante interessante de se conduzir.
Opel Astra 1.3, se for em 3 portas é lindo, se for 5 portas é banal. Não é lá muito confortável.
Renault Mégane, confortável, peca pelo motor.
Toyota Corolla, difícil arranjares por esse valor, mas como carro é fantástico (poupado, bom motor, dura uma vida).
Depois tens umas opções que eu não recomendava assim muito... que são os carros com mais motor ou mais "status" mas que também são mais antigos.
Leon FR.
Golf IV
Audi A3
É uma questão de gostos basicamente. Se queres um conselho experimenta os que gostares mais esteticamente e depois escolhe carro que achares melhor, quer para o teu estilo de condução quer para o que queres fazer com ele.
Como já disse, se estivesse na tua posição ia para um C4 ou um Focus... mas sempre com um bichinho para o Alfa [

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Abraço