Eu tenho a mesma sensação.
Tenho uma lista grande de músicas que fiz para ouvir no carro e não ter que levar com a Cidade, a RFM ou a Comercial e a sua política de passar 30 músicas em loop, mais as inúmeras rubricas etc.
Nada de muito eclético, músicas de todo o tipo para não enjoar. Chegou a um ponto em que já tinha mais de 700 músicas e sentia o que referes no teu post.
(entretanto a lista já vai com mais de 1000 músicas)
O que eu fiz para tentar contrariar, foi subdividir essa lista. A original chamava-se Radio ... então criei a Radio 1, Radio 2, Radio 3, etc, cada uma delas com 200 músicas.
E hoje ouço a Radio 1, amanhã a Radio 5 e por aí fora.
Se quiseres "forçar" ainda mais aleatoriedade, podes subdivir em listas ainda mais pequenas, aí na casa das 60-100 músicas.